Vì tính chất công việc hoạt động nghệ thuật, Trấn Thành liên tục thay đổi hình ảnh. Tuy nhiên, không ít lần anh gây tranh cãi vì tạo hình "phá cách", bị cho không phù hợp.
Trong chương trình "Rap Việt" mùa 1, Trấn Thành xuất hiện với hình ảnh chỉnh tề, diện đồ vest bảnh bao, phong độ. Tuy nhiên, một số ý kiến cho rằng tạo hình này không phù hợp để dẫn dắt một chương trình về rap.
Ở mùa 2 của "Rap Việt", Trấn Thành cũng từng gây bất ngờ khi diện đồ vest và cầm "quyền trượng".
Mái tóc vuốt ngược ra sau cùng bộ ria mép khiến nam MC trông có phần già dặn hơn so với tuổi.
Trong chương trình "Ca sĩ thần tượng", Trấn Thành cũng gây chú ý khi xuất hiện với dáng vẻ đầy phong trần. Anh diện vest đen, mái tóc xoăn đậm chất "bố già".
Trong buổi livestream giao lưu cùng khán giả hồi tháng 7/2021, Trấn Thành từng gây bất ngờ khi xuất hiện với mái tóc dài búi cao và để râu. Diện mạo của anh bị nhận xét là "kém sắc" hơn hẳn.
Được biết, trong thời điểm giãn cách xã hội hồi năm 2021, ông xã của Hari Won đã nuôi mái tóc dài cũng như dưỡng bộ râu của mình. Tuy nhiên, nhiều khán giả đã khuyên nam MC nên đi cắt tóc vì cho rằng anh không phù hợp với tóc dài.
Cuối năm 2021, Trấn Thành gây chú ý khi để tóc xoăn bồng bềnh, vuốt sang một bên cùng bộ ria mép khiến diện mạo của anh trông khác lạ.
Tuy nhiên, hình ảnh này khiến Trấn Thành nhận nhiều lời chê bai. Có ý kiến cho rằng tạo hình này khiến nam MC trông "lôi thôi hơn bình thường".
Từng có thời gian, Trấn Thành để kiểu tóc undercut (cạo sát 2 bên) và nhuộm vàng. Mặc dù mang đến một hình ảnh cá tính, phá cách nhưng Trấn Thành không nhận được nhiều sự ủng hộ từ khán giả.
Thời điểm 2015, khi nam MC để kiểu tóc vuốt dựng, một số khán giả cho rằng hình ảnh của anh thiếu nghiêm túc, có phần giống "dân chơi".
Mới đây, Ban Tổ chức "Rap Việt" mùa 3 công bố Trấn Thành tiếp tục đảm nhận vai trò MC chương trình. Lần trở lại lần này, ông xã của Hari Won đã có sự đổi mới phong cách thời trang. Anh xuất hiện với trang phục đậm chất hip-hop, nhuộm tóc, để râu và đeo khuyên tai.
Sự thay đổi này của Trấn Thành khiến khán giả thích thú vì mang đến hình ảnh cá tính và năng động. Tuy nhiên, vẫn như mọi lần, tạo hình của anh luôn nhận về nhiều ý kiến.
